Durante muchos siglos, al menos hasta el día de hoy, Montepulciano ha sido el centro cultural más importante de ValdiChiana Oeste. Su actividad teatral está documentada al menos desde mediados del siglo XVII: en ese momento existía una Academia (llamada"Los engañados") que a menudo pedía al Municipio diversas formas de colaboración y apoyo en sus actuaciones.

 A esta academia le seguirá (desde 1706) la de Los Intrigados recientemente extinta, que nació como una academia literaria, desarrollando tempranamente una intensa actividad teatral. La construcción de un primer teatro en los espacios de la Casa Consistorial (1761) resultó insuficiente y por este motivo fue demolido llegando a la construcción más apropiada del Teatro Poliziano (1793), completamente reconstruido en 1881 y reabierto durante la primavera del año siguiente.

El Teatro Poliziano, de propiedad académica hasta 1978 y luego de la Comuna, ha sido restaurado y adaptado a las normas vigentes. Actualmente el teatro ofrece una rica temporada invernal y algunos de los eventos de verano organizados por el Cantiere Internazionale d'Arte. También es utilizado para la realización de eventos, conferencias, etc.

La Biblioteca Municipal cuenta con una antigua colección de 12.000 volúmenes y una moderna de alrededor de unos 18.000 ejemplares.

Su núcleo original está constituído en la Biblioteca del Colegio de los Jesuitas que ya existía en el pueblo, junto con la Orden abolida en 1773, enriquecido posteriormente con los resultados de otras supresiones, legados y compras. Actualmente el área de la biblioteca desempeña un papel especial dedicado al estudio y a la investigación y es utilizada principalmente por estudiantes de varias escuelas secundarias existentes en las ciudades y también por estudiantes universitarios como estructura de soporte para sus búsquedas bibliográficas. Montepulciano cuenta también con un valioso Museo Cívico: las colecciones consisten principalmente en pinturas que tienen su núcleo en la pinacoteca de Primicerius Francesca Crociani, que dejó a la ciudad en 1861, que está flanqueada por algunas pinturas de la supresión de los conventos y una interesante sección arqueológica que recoge algunas tumbas etruscas de los siglos VI y V antes de Cristo. También custodia artefactos romanos del territorio del pequeño pueblo de Acquaviva (se cree que en la época de los romanos el pueblo era una estación imponente a lo largo de la carretera consular que pasaba a través de ValdiChiana ) y otros objetos etruscos fuera de contexto.

Lo que hace original al museo es el arco temporal, que va desde la antigüedad hasta el siglo XIX, así como los diversos tipos de pinturas de personajes que no tienen comparación con las de otros museos de la zona. Los eventos culturales más importantes de Montepulciano tienen que ver con el ámbito de la música y el entretenimiento. El principal es el Cantiere Internazionale d'Arte, un evento que se lleva a cabo durante el verano: los espectáculos y conciertos que componen el programa se elaboran pacientemente en Montepulciano. A menudo son escritos especialmente para lugares específicos del pueblo, unos meses antes del inicio oficial . La idea fue del Maestro Hans Werner Henze, que también fue el director artístico de muchas ediciones pasadas (la primera en 1976). La iniciativa ha experimentado una fuerte reactivación en 1999 bajo la dirección artística del joven Maestro Enrique Mazzola y gracias a la organización de la Asociación de Montepulciano que lleva su nombre.
Estrechamente relacionado con el Cantiere existe el Instituto de Música, que comenzó como la Capilla del Palacio en el siglo XVIII y que siempre ha desempeñado un papel importante en la promoción y difusión de la música. Después de un lento declive desde los años cincuenta, actualmente está experimentando un crecimiento, gracias al compromiso personal el Maestro Henze y estímulos del Cantiere.

Debemos hacer mención también al Bruscello Poliziano, una forma particular de espectáculo al aire libre que trata de combinar las tradiciones antiguas con el mundo de la ópera. De hecho, el Bruscello era una canción monódica en estrofas, en la que el cantante narraba acontecimientos épicos o mitológicos en los graneros después de las cosechas. El Bruscello"poliziano" (de Montepulciano), invento original nacido a fines de los años treinta, conoció el momento de máximo éxito entre los años cincuenta y sesenta. Luego, se ocupó de temas relacionados con eventos medievales vinculados a la historia de la zona, utilizando ricos trajes y representándolos en la plaza de la Catedral. El conjunto está formado por personajes-cantantes donde cada uno tiene su propia melodía característica. El espectáculo, representado en agosto, atrae una notable cantidad de público.
Lo interesante es que los actores no son profesionales, sino simples ciudadanos que se preparan durante el largo invierno.