Die Stadt Montepulciano hat eine Geschichte, die teilweise dadurch geprägt wurde, dass sich die Stadt an der Kreuzung zweier Straßen von regionaler Bedeutung befindet (von Chiusi nach Arezzo von Süden nach Norden und vom Orciatal zum Chianatal und zum Trasimenosee von Ost nach West). Zum anderen Teil ist sie geprägt durch ihre strategische Lage an der Grenze zwischen den Einflussgebieten von verschiedenen frühmittelalterlichen Machtzentren (Orvieto, Perugia, Siena, Florenz).

Viele Jahrhunderte lang, zumindest bis in unsere Zeit, war Montepulciano das wichtigste kulturelle Zentrum des westlichen Chiana-Tals. Die theatralische Tätigkeit ist spätestens seit der Mitte des siebzehnten Jahrhunderts dokumentiert: Es gab zu dieser Zeit eine Akademie (die so genannte Akademie der Raggirati), die oft bei der Gemeinde um verschiedene Formen der Hilfe und Unterstützung für ihrer Darbietungen anfragte.

Ausgehend von dem unteren Teil der Stadt, außerhalb der Mauern, liegt die Kirche von St. Agnes mit ihrem original gotischen Portal (XIV) und der gestreiften Fassade des Viviani (1926), die Medici-Festungsmauer von Sangallo und das Stadttor von Gracciano aus dem vierzehnten Jahrhundert restauriert vom gleichen Sangallo Anfang des 16. Jahrhunderts. Wir betreten die Altstadt durch das Stadttor Gracciano: etwas weiter vorne, links von der Marzocco-säule, auf der Piazza Savonarola sehen wir die Kirche San Bernardo des Architekten Andrea Pozzo (XVIII. Jrdt.).

Sehr einfach und typischerweise rustikal sind in der Regel die Gerichte und die Küche der Region: Weizenmehl oder Maismehl, Brot, Olivenöl, Bohnen, Milch und guter Wein gehören zu den Hauptbestandteilen.

Das lokale Gericht par excellence sind die Pici: der Teig aus Mehl und Wasser wird mit der Handfläche zu dünnen Fäden geformt.

Die Berufung zum Weinbau und die hohe Wertschätzung, die der vino Nobile di Montepulciano genießt sind mindestens seit dem achten Jahrhundert nach Christus bekannt Zu Beginn des 19. Jahrhunderts erwähnte Repetti in seinem „Geographischen, physikalischen und historischen Wörterbuch der Toskana ein"Instrument" vom 17. Oktober 1350, mit dem in Montepulciano eine Weinhändlergemeinschaft gegründet wurde, was die Tatsache widerspiegelt, dass der „exquisite Wein“ dieser Gegend auch schon vor sehr langer Zeit exportiert wurde.“.

Die Stadt folgt einem besonderen Verlauf: entlang einer Kantenlinie von oben nach unten erbaut, verfügt sie heute über eine lange zentrale Hauptstraße von etwa eineinhalb Kilometern, welche ausgehend von der Porta al Prato über einen Höhenunterschied von 50 bis 60 Metern hinauf zur Piazza Grande führt: Die Häuser sind entlang der Hauptstraße angeordnet und entlang einiger kurzen und engen Gassen, die oft steil sind und mehr oder weniger vertikal von der Hauptstraße abzweigen.