Molto semplici e tipicamente campagnoli sono i piatti che caratterizzano la cucina della zona: farina di grano duro o di granturco, pane, olio, fagioli, latte e buon vino sono tra gli ingredienti principali. 

Il piatto locale per eccellenza sono i pici: dalla pasta fatta con farina e acqua si “appiciano” i fili sottili con il palmo della mano.

Partendo dalla parte bassa della città,all'esterno delle mura, si trovano la Chiesa di Sant'Agnese con portale gotico originale (XIV) e facciata a balzana del Viviani (1926), la Fortezza medicea del Sangallo e la trecentesca porta di Gracciano ristrutturata dallo stesso Sangallo agli inizi del 1500. Entriamo nel centro storico per la Porta di Gracciano: poco piu avanti, a sinistra della Colonna del Marzocco, in Piazza Savonarola possiamo vedere la chiesetta di San Bernardo (XVIII sec.) dell'architetto Andrea Pozzo.

La città ha un andamento particolare: costruita lungo una linea di crinale dall’alto verso il basso, attualmente presenta un lunghissimo corso centrale di circa un chilometro e mezzo, che partendo da Porta al Prato conduce, con un dislivello di 50-60 metri, alla Piazza Grande: le case si organizzano intorno al corso e ad una serie di vie brevi e strette, spesso ripide, ad esso più o meno perpendicolari.

La vocazione vinicola della zona e l’altissima considerazione di cui gode il vino Nobile di Montepulciano erano note almeno dal secolo VIII d.C. Agli inizi dell’800 il Repetti nel suo “Dizionario Geografico Fisico Storico della Toscana” menzionava un “istrumento” datato 17 Ottobre 1350, con il quale si stabiliva a Montepulciano una società di mercatura del vino, a riprova del fatto che il “vino squisito”

Per molti secoli, almeno fino ai tempi nostri, Montepulciano è stato il centro culturale di maggior rilievo della Valdichiana occidentale. L’attività teatrale è documentata almeno fin dalla metà del secolo XVII: esisteva a quei tempi un’Accademia (detta dei Raggirati) che spesso chiedeva al Comune varie forme di intervento e sostegno delle proprie recite.

La città di Montepulciano ha un passato legato in parte all’essersi trovata all’incrocio di due strade di importanza regionale (da Chiusi ad Arezzo da sud a nord, e dalla Vald'Orcia alla Valdichiana e al Trasimeno da est a ovest) e in parte alla sua collocazione strategica al confine dell’area di influenza di vari potentati cittadini basso medievali (Orvieto, Perugia, Siena, Firenze).