Monumenti e Itinerari turistici
La città ha un andamento particolare: costruita lungo una linea di crinale dall’alto verso il basso, attualmente presenta un lunghissimo corso centrale di circa un chilometro e mezzo, che partendo da Porta al Prato conduce, con un dislivello di 50-60 metri, alla Piazza Grande: le case si organizzano intorno al corso e ad una serie di vie brevi e strette, spesso ripide, ad esso più o meno perpendicolari.
Gli edifici di maggior rilievo si affacciano pressoché tutti sulla via principale, costituendo una lunga teoria di facciate, quasi una mostra, di disegno decisamente di alto livello. Montepulciano ha conosciuto due periodi di fioritura edilizia particolarmente significativa, il secolo XVI e gli anni a cavallo tra il XVII e XVIII.
Durante il Cinquecento lo sviluppo urbanistico è particolarmente completo, e ci si limita da parte delle famiglie nobili della città alla progettazione e realizzazione di nuove facciate, che conferiscono prestigio ai proprietari: la costruzione fuori porta dell’imponente Tempio di San Biagio, su progetto di Antonio da Sangallo il Vecchio, aveva creato uno “stile” a cui si rifanno gran parte delle maestranze locali, dando origine ai Palazzi Avignonesi, Cocconi, Cervini, Gagnoni - Grugni, Contucci e Tarugi, tanto per citare i principali, a cui fanno corona numerosi numerosi edifici, che a Montepulciano sono da considerarsi minori, ma sarebbero “maggiori” in molte altre parti (si ricordano il Palazzo Bellarmino e il palazzo dell’ex - seminario dove ha attualmente sede la Scuola del Mosaico, in Via Talosa, per i loro bellissimi cortili).
L’altro periodo ha visto la presenza e l’influenza del celebre architetto Frà Andrea Pozzo, gesuita, che ha lasciato a Montepulciano l’imponente Chiesa del Gesù, con la sua particolare pianta quasi circolare, il salone delle feste di Palazzo Contucci con i suoi effetti di prospettiva, e numerosi interni che a lui vengono ricondotti: Santa Chiara fuori le mura e la Chiesa di Santa Maria soprattutto, esempi di sobrio e leggiadro stile tardo barocco. Un altro gruppo di edifici costituisce un momento di architettura tardo cinquecentesca di particolare rilevanza: si tratta della Cattedrale, dallo spoglio interno, la cui monumentalità è affidata unicamente al gioco delle linee e delle forme, di Ippolito Scalza orvietano (1532-1617), delle Logge delle Erbe e della chiesa della Madonna delle Grazie, a lui tradizionalmente attribuite.
Abbiamo volutamente lasciato per ultimi due insigni edifici quattrocenteschi, il Palazzo Comunale e la Chiesa di Sant’Agostino, in cui si giustappongono elementi umanistici e tardo gotici, entrambi opera di Michelozzo di Bartolomeo; e infine il Tempio di San Biagio, imponente santuario a pianta centrale e a croce greca, con la facciata affiancata da due campanili (uno incompiuto) e una perfetta cupola, riassunto paradigmatico delle teorie architettoniche del Rinascimento; forse l’opera principale di Antonio da Sangallo il Vecchio e fonte ideale di ispirazione per il nuovo San Pietro in Vaticano di Antonio da Sangallo il Giovane.
Il territorio comunale, pur esteso, non riserba episodi architettonici e artistici paragonabili a quelli del capoluogo: il piccolo centro di Valiano, situato su una collinetta al di là del Canale Maestro della Chiana, ha un suo particolare fascino caratteristico, e vi si gode uno splendido panorama sulla Valdichiana ad ovest e sulle colline del Cortonese ad est. Molto suggestivi i due colli di Totona, che fronteggiano il capoluogo, e dei Cappuccini, poco distanti in direzione sud: coperti di boschi consentono percorsi e ascensioni di notevole valore paesaggistico.