Centro Storico
Partendo dalla parte bassa della città,all'esterno delle mura, si trovano la Chiesa di Sant'Agnese con portale gotico originale (XIV) e facciata a balzana del Viviani (1926), la Fortezza medicea del Sangallo e la trecentesca porta di Gracciano ristrutturata dallo stesso Sangallo agli inizi del 1500. Entriamo nel centro storico per la Porta di Gracciano: poco piu avanti, a sinistra della Colonna del Marzocco, in Piazza Savonarola possiamo vedere la chiesetta di San Bernardo (XVIII sec.) dell'architetto Andrea Pozzo.
Sul lato destro della strada si trova il Palazzo Avignonesi del Vignola. Seguono altri palazzi rinascimentali fino ad arrivare al Palazzo Bucelli nel cui basamento sono murate numerose urne cinerarie e varie pietre e iscrizioni etrusche e latine. Si giunge poi in P.za Michelozzo dove si trova la bella chiesa di S. Agostino con la facciata di Michelozzo. Nella stessa piazza si nota la Torre di Pulcinella (circa XVI sec.) con la caratteristica maschera che batte le ore.
Continuando a salire troviamo le Logge del Grano o del Mercato, del Vignola, poi il Palazzo Cervini di Giuliano da Sangallo, con la caratteristica pianta ad U ed il cortile esterno. Si arriva poi ai Palazzo Grugni ed alla Chiesa del Gesù, con facciata grezza, bellissima opera di barocco italiano di Andrea Pozzo. Segue il tratto rettilineo di Via dell'Opio fino al quadrivio di Via delle Farine. Siamo cosi arrivati in Via del Poliziano con la trecentesca casa del Poeta, seguita da alcuni palazzi del XVII sec.. Alla fine del viale alberato troviamo la Chiesa di Santa Maria dei Servi (XIV sec.) con facciata gotico-toscana ed un artistico portale.
All'interno nel terzo altare a sinistra, possiamo ammirare un prezioso dipinto su tavola di Duccio di Boninsegna da Siena: la Madonna con Bambino.
Subito dopo la chiesa si aprono due vie : quella a sinistra è la via di Collazzi, dalla quale si scopre, in basso, lo stupendo Tempio di S. Biagio; la strada di destra è la Via di San Donato, che costeggia la Fortezza salendo verso Piazza Grande, il centro monumentale della città. Siamo arrivati così nella parte più alta di Montepulciano. Il primo edificio che colpisce la nostra attenzione nella piazza è sicuramente il palazzo comunale. La sua costruzione, iniziata nella seconda metà del 1300, si protrasse sino alla metà del 1400; la ristrutturazione e il disegno finale sono di Michelozzo. Rivestito in travertino, è di gusto fiorentino sia nell'impianto generale della facciata sia nei dettagli ed ha una notevole somiglianza con Palazzo Vecchio di Firenze.
All'interno, attraverso il portale, si apre un cortile con due belle logge affrontate ad archi leggermente ribassati. E' possibile l'accesso alla torre, da cui si abbraccia uno dei più bei panorami del mondo. Nelle belle giornate si possono vedere, dal lato della Val di Chiana, lontane catene di monti quali il Catria, i Sibillini, il Cimone, le vette più alte del Gran Sasso e , al di là delle cime preappenniniche, Perugia, il Subasio ed Assisi; dall'altro lato il Monte Amiata, la Val d'Orcia, Pienza, Monticchiello e in lontananza, nei giorni più limpidi, le torri di Siena. Si può ammirare, ai piedi degli Appennini la lunga striscia del Lago Trasimeno con le sue isole, e i due laghi di Montepulciano e di Chiusi.
Le altre costruzioni della piazza sono: di fonte al Pozzo dei Grifi e dei Leoni il Palazzo del Capitano del Popolo, uno degli esempi di arte gotica rimasti a Montepulciano; subito dopo, il Palazzo Tarugi del Sangallo; di fronte al municipio, il Palazzo Contucci sempre del Sangallo e con l'ulimo pino in cotto di Baldassarre Peruzzi; infine il Duomo, al cui interno si trova il trittico del senese Taddeo di Bartolo.
Proseguendo per Via Ricci dove, subito a destra, si trova il Palazzo Neri-Orselli, in puro stile gotico-senese; di fronte palazzo Ricci di Baldassarre Peruzzi. Alla fine di Via Ricci incontriamo la Chiesa di San Francesco con un bel portale gotico; dalla piazzetta antistante si gode un bellissimo panorama. Da qui proseguiamo per via del Poggiolo e troviamo, in fondo a sinistra, la Chiesa di Santa Lucia, in stile Barocco seicentesco. Infine, a circa 1 km dalla cinta muraria, ai due lati opposti della città, si trovano il Tempio di San Biagio e la chiesa di Santa Maria delle Grazie.
